Jenna, Elena ve Jeremy'nin teyzesi, ancak Elena'yla aralarında sadece 2-3 yaş farkı var. Gilbert kardeşlerin annesi ve babası ölünce, onların kalan en son akrabaları Jenna, onlara bakmaya geliyor. Elena ve Jeremy'ye iyi bir teyze ve veli olmak için elinden geleni yapıyor.